Nascido de uma família de comerciantes bávaros, Heß serve sob uniforme alemão durante a Primeira Guerra Mundial. Adere ao NSDAP em 1920, quando encontra Hitler, que ajudará a escrever Mein Kampf quando ambos eram prisioneiros após o Putsch de Munique de 1923. Torna-se mais tarde secretário particular de Hitler, ascendendo à terceira posição na Alemanha Nazista, após Hitler e Hermann Göring.
Heß teve uma posição privilegiada como adjunto de Hitler nos primeiros anos do regime nazista, mas foi sendo posto de lado pouco a pouco durante os anos 30, à medida que Hitler ganhava mais poder. Essa tendência a marginalizar seu papel acentuou-se durante os primeiros anos da Segunda Guerra Mundial, que focalizou toda a glória popular nas outras personalidades próximas de Hitler: Hermann Göring, Joseph Goebbels e Heinrich Himmler. Ele foi, no entanto, nomeado membro do Conselho de Defesa do Reich em 1939, destinado assim a ser o sucessor de Hitler e Göring.
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